K.H Hasan Dailami Ahmad atau sering dipanggil Kiai Dailami sangat berpengaruh dalam perkembangan sosial masyarakat di Kabupaten Banyuwangi, baik yang terkait dengan pesantren mapun masyarakat pada umumnya. Sebagai seorang kiai atau ulama, Hasan Dailami Ahmad seantiasa ditantang oleh kebutuhan masyarakat yang mengalami pergeseran-pergeseran sistem nilai, seperti pergaulan yang menyimpang dari agama. Kemampuan dalam syiar dan dakwah harus memenuhi kebutuhan masyarakat pendukungnya yang menjadi ujian bagi kelangsungan eksistensinya, sehingga transformasi kultural yang ditempuhnya senantiasa memperhatikan perubahan yang terjadi dalam lingkungan masyarakat.